https://www.chem-station.com/odos/2010/06/-dowd-beckwith-ring-expansion.html
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D
概要
環状β-ケトエステルをラジカル条件下にて、最大4炭素環拡大する反応。
基本文献
- Dowd, P.; Choi, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493. DOI: 10.1021/ja00245a069
- Dowd, P.; Choi, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6548. DOI: 10.1021/ja00255a071
- Beckwith, A. L. J.; O’Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565. DOI: 10.1021/ja00216a033
- Ardura, D.; Sordo, T. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 9417. DOI: 10.1021/jo051551g
反応機構
脱ハロゲン化が主な副反応。
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- ティフェノー・デミヤノフ転位 Tiffeneau-Demjanov Rearrangement
- デミヤノフ転位 Demjanov Rearrangement
- ピナコール転位 Pinacol Rearrangement
関連書籍
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